J. Alexander bắt đầu sự nghiệp huấn luyện người mẫu rất tình cờ; từ chỉ dẫn những bạn đồng nghiệp phía sau hậu đài, tài năng của J. đã được phát hiện. Từ năm 1991, ông bắt đầu đào tạo và tuyển lựa người mẫu.[4] Ông đã nâng siêu mẫu Naomi Campbell và Kimora Lee lên một tầm cao mới, thành một trong những huyền thoại của làng thời trang.

Sau sai lầm trên sàn diễn Tokyo, J. quyết định về định cư ở Paris. Năm 1991, ông trở thành cộng tác viên tuyển chọn người mẫu của Hervé Léger, Bill Blass, Valentino Garavani, John Galliano, Chanel, Alexander McQueen và Nina Ricci.[1][4][4]

J. Alexander đi khắp thế giới để vận động nhân đạo và tham gia và các chương trình thời trang[1][4].

America's Next Top Model

Mỗi mùa thi ANTM, J. Alexander luôn xuất hiện với một vai trò khác nhau: Huấn luyện viên sàn diễn và Giám khảo...

Biệt danh "Miss J" có từ Mùa thi 1. Do thí sinh Robin Manning luôn nhầm lẫn giữa J. Alexander và Jay Manuel, trong một lần lỡ lời, cô đã gọi J. Alexander là "Miss J" vì ông ta luôn mặc váy loè loẹt, hay áo bó, giày cao gót. Ngay sau đó, cái tên "Mr. Jay" xuất hiện ăn theo, gán cho Jay Manuel; khi hai người cùng xuất hiện thì họ gọi là "Gia đình Jay", hoặc "Hai Jay".

Ngoài phiên bản gốc, J. cũng tham gia vào các phiên bản quốc tế khác như Canada's Next Top Model và Scandinavia's Next Top Model; xuất hiện trong một tập ở phiên bản Phần Lan - Suomen huippumalli haussa, chiếu 04 tháng 05 2008[5].

Nhà thiết kế

J. Alexander có đam mê mãnh liệt với ngành thời trang, tự tay ông thiết kế từ bộ trang phục của chính mình trong chương trình America’s Next Top Model, ngoại trừ bộ đồ y tá, "Chính tôi đã tạo nên cái mũ và cái túi này."[1] "Tất cả váy đầm bạn thấy tôi mặc trong các thử thách (của ANTM), từng đường kim - mũi chỉ đều do tôi làm, không hề đụng tới máy móc. Tôi đã thêu ren và mọi thứ."[1]